Mit Rang 10 bei der IRONMAN World Championship 2018 ging für den Gumpoldskirchner ein Traum in Erfüllung. Nun kann Weiss bereits vorzeitig seinen Fokus auf die IRONMAN World Championship 2019 legen. Beim IRONMAN in Cozumel, Mexiko setzte sich Weiss am Rad an die Spitze des Feldes und gab diese bis ins Ziel nicht mehr ab.
Nach 7:58:34 Stunden holte sich Weiss erneut in Cozumel den Titel und die vorzeitige Qualifikation zur IRONMAN World Championship 2019. Weiss stieg mit einem Rückstand von 3:40 Minuten (47:34 Minuten) auf die Spitze nach 3,8 Kilometern aus dem Wasser. Für die 180 Kilometer lange Radstrecke benötigte Weiss 4:13:05 Stunden. Seinen Vorsprung von über 10 Minuten in der zweiten Wechselzone baute Weiss beim abschließenden Marathon auf über 14 Minuten aus.
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